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疊氮聚乙二醇馬來酰亞胺,N3-PEG-MAL的反應機理

來源:西安昊然生物科技有限公司   2025年04月14日 09:09  

產品名稱:疊氮聚乙二醇馬來酰亞胺,N3-PEG-MAL的反應機理

疊氮聚乙二醇馬來酰亞胺(N?-PEG-MAL)是一種雙官能團聚乙二醇(PEG)衍生物,常用于生物偶聯和點擊化學(Click Chemistry)反應中。以下是對其結構、性質及應用的詳細解析:

1. 分子結構

疊氮基團(N?):位于PEG鏈的一端,可通過銅催化疊氮-炔環加成(CuAAC)或無銅的應變促進疊氮-炔環加成(SPAAC)與炔基(-C≡CH)反應。

馬來酰亞胺基團(MAL):位于PEG鏈的另一端,可與巰基(-SH)發生邁克爾加成反應,形成穩定的硫醚鍵。

PEG鏈:作為柔性連接臂,提供水溶性并減少空間位阻,其分子量(如PEG????、PEG????)可根據需求選擇。

2. 反應機理

疊氮端反應:

CuAAC:需銅催化劑(如CuSO?/抗壞血酸鈉),高效但可能引入銅污染。

SPAAC:使用環辛炔(如DIBAC、BCN)等應變炔烴,無需催化劑,生物相容性更好。

馬來酰亞胺端反應:

與巰基在pH 6.5-7.5、室溫下快速反應,常用于修飾抗體、蛋白質或納米顆粒。

3. 典型應用場景

雙分子偶聯:

將分子A修飾炔基,分子B修飾巰基,通過N?-PEG-MAL橋接兩者(如抗體-藥物偶聯物ADC)。

表面修飾:

將疊氮基團固定于材料表面,再通過馬來酰亞胺連接生物分子(如金納米粒子功能化)。

分步修飾策略:

先通過馬來酰亞胺連接巰基分子,再通過疊氮引入另一分子,避免交叉反應。

產地:西安

用途:科研

包裝:瓶裝

供應商:西安昊然生物

關于我們:

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