脯氨酸是一種環狀的亞氨基酸。α-亞氨基酸,中性,等電點為6.30,水中溶解度比任何氨基酸都大,25℃時100g水中可溶162g左右。易潮解不易得結晶,有甜味。與茚三酮溶液共熱,生成黃色化合物。一旦進入肽鏈后,可發生羥基化作用,從而形成4-羥脯氨酸,是組成動物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質中,尤其與細胞壁的形成有關。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下,常常有脯氨酸的明顯積累。
我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸,L-脯氨酸、D-脯氨酸,通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸,天然存在的一種氨基酸,常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃迅速分解。能溶于熱水和乙/醇。微具甜味,有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水),-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸;也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。
植物抗寒性
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質的組分之一,并可以游離狀態廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質內滲透調節物質外,還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原等方面起重要作用。
在逆境條件下(旱、鹽堿、熱、冷、凍),植物體內脯氨酸的含量顯著增加。植物體內脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性,抗旱性強的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標。另外,由于脯氨酸親水性強,能穩定原生質膠體及組織內的代謝過程,因而能降低凝固點,有防止細胞脫水的作用。在低溫條件下,植物組織中脯氨酸增加,可提高植物的抗寒性,因此,亦可作為抗寒育種的生理指標。
生物體內作用
在生物體內,脯氨酸不僅僅是理想的滲透調節物質,而且還可作為膜和酶的保護物質及自由基清除劑,從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護作用,對于鉀離子生物體內另外一種重要的滲透調節物質在液泡中的積累情況,脯氨酸又可起到對細胞質滲透平衡的調節作用。
工業應用
在合成工業上,脯氨酸可參與誘導不對稱反應,可作為氫化、聚合、水介等反應的催化劑,它作為此類反應的催化劑時,具有活性強,立體專一性好等特點。
其他領域應用
1.脯氨酸和其衍生物通常在有機反應中當作對稱催化劑,CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應是突出的例子。
2.在釀造時,蛋白質富含和多酚結合的脯氨酸,可產生霧度(濁度)。
3.膽矸酯抑制劑的合成原料。
4.風味劑,與糖共熱發生氨基一氫基反應,可生成具有特殊香味的物質。
實驗用途
脯氨酸以天然存在形式,膠原的主要成分之一。DL-型以明膠為原料,經鹽酸水解等多步處理后可制得該品鹽酸鹽。為生化試劑,用于生化及營養研究,微生物試驗,制備培養基。L-型以L-谷氨酸與無水乙醇酯化、還原而制得。
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