綠原酸的結構特征及配置

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綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。咖啡酸與綠原酸有較廣泛抑菌作用，但在體內能被蛋白滅活。動物體外的研究證明，綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用，降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。

綠原酸的結構特征：

綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯，其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。在從植物提取過程中，往往通過水解和分子內酯基遷移而發生異構化。由于綠原酸的特殊結構，決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來，但是由于綠原酸本身的不穩定性，提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存時為穩定。

根據咖啡酰在奎尼酸上的結合部位和數目不同，從理論上講，單咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所組成的綠原酸異構體共有10種，分別為：1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1，3-二咖啡酰奎尼酸、1，4-二咖啡酰奎尼酸、1，5-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡酰奎尼酸、3，5-二咖啡酰奎尼酸、4，5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前為止，從植物中發現的綠原酸異構體有如下：綠原酸（3-咖啡酰奎尼酸）、隱綠原酸（Band510）（4-咖啡酰奎尼酸）、新綠原酸（5-咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸A（3，5-二咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸B（3，4-二咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸C（4，5-二咖啡酰奎尼酸）、萊薊素（1，3-二咖啡酰奎尼酸）。

綠原酸的配置：

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3，4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解，或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。